Un joli article est paru dans le journal Angewandte il y a quelques jours. En voici son résumé, par un schéma :
Bon, ce sont des grosses molécules, de type macrolactone qui sont fabriqués à partir de diols, déjà assez complexes. Je parlerai un peu plus loin de cette réaction… Ici, je voulais surtout vous expliquer ce fameux, écrit en rouge sur le schéma : CO (Balloon)
Le « Balloon » indiqué n’est pas un « ballon » en verre, comme on les appelle en France, mais qui sont des « flask » (ou « round-bottom flask »). Pourtant, ce « balloon » indique un ustensile indispensable en chimie : en voilà quatre :
(Je parle bien des ballons de baudruche, hein, pas du matériel en dessous ! ).
Et oui, le ballon de baudruche ! L’explication est simple : la plupart des réactions doivent être réalisées sous atmosphère inerte, c’est-à-dire sans trace de dioxygène ni d’eau, tous les deux présents dans l’air. Et pour purger, puis remplir nos ballons (de verre) contenant les réactifs, le mieux, c’est d’avoir un ballon de baudruche, relié à une aiguille : on le pique sur un septum (bouchon étanche que l’on peut percer avec une aiguille, et qui se referme lorsqu’on la retire) : on purge en laissant une sortie, que l’on ferme ensuite (le ballon reste en place, ce qui permet de palier d’éventuelles fuites, grâce à la légère surpression liée à l’élasticité du plastique).
Parfois, le ballon permet d’introduire des gaz qui servent de réactifs, comme par exemple du dihydrogène : On va donc se balader dans les couloirs avec ce gaz hautement inflammable (contenu dans une bouteille « obligatoirement » installée à l’extérieur des bâtiments), enfermé dans un ballon de baudruche dont on a « entortillé » l’extrémité pour éviter qu’il sorte. Ça, c’est sacrément limite, d’un point de vue sécurité. Mais alors, voir que les auteurs de cette publications se baladent avec des ballons de monoxyde de carbone !! Je vous avoue que ça m’en bouche un coin !!
[Pour rappel, le monoxyde de carbone est un gaz hautement toxique, qui est responsable de nombreux accidents et décès lors de l’utilisation de chaudières défectueuses, en particulier. Il empoisonne l’atome de fer présent dans l’hémoglobine, qui ne peut plus alors transporter l’oxygène jusqu’aux organes… Et on meurt. Vite.]
[Pour l’intérêt de la publication : les macrolactones sont une classe d’espèces chimiques aux propriétés pharmaceutiques (anti-cancéreux, antibiotiques,…) souvent très intéressantes. Ici, en une étape, ce n’est pas un mais deux cycles (un cycle oxygéné à 6 chaînons, et la macrolactone proprement dite (le gros cycle) qui sont fermés en une étape, avec en plus l’ajout du motif « ester ». Pour les amateurs, voici le mécanisme proposé pour cette « macrolactonisation alkoxycarbonylative »
Finalement, rien de très nouveau, non ? ]
« Synthesis of Tetrahydropyran/Tetrahydrofuran-Containing Macrolides by Palladium-Catalyzed Alkoxycarbonylative Macrolactonizations » Y. Bai et al. , Angew. Chem. Int. Ed. 2014, Early View
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