[Flash Info Chimie] #2 C’est simple comme un clic au soleil !

Une « mini-revue » a été publiée (en ligne uniquement pour l’instant) dans Angewandte Chemie International Edition sur la « click-chemistry » photo-induit. En 2001, Sharpless (Prix Nobel de chimie en 2001 aussi) proposait un nouveau concept en chimie organique : la « click-chemistry », que l’on devrait plutôt traduire en français par la « chimie clip », puisque l’idée consiste à trouver une méthode, ultra-simple, ultra-flexible, pour « clipper » deux molécules, et fabriquer ainsi un lien robuste. Cette méthode est maintenant très utilisée, et est souvent synonyme d’une réaction simple catalysée par du cuivre, où un alcyne terminal (une triple liaison entre deux carbones) réagit avec un groupement azide (-N3) :

click chemistryL’énorme intérêt de ce type de réaction dont il existe un assez grand nombre d’exemple, c’est que le catalyseur est bio-compatible, c’est-à-dire que cette réaction peut avoir lieu in vivo, sur des composés d’intérêts biologiques modifiés, voire même sur des cellules qui exhibent en surface un de ces deux groupements ! Ainsi on a pu greffer sur des cellules qui exprimait des groupements azide diverses molécules qui contenait un alcyne.

Dans cette courte revue, ce sont des réactions « clip » photo-induite qui sont mise à l’honneur. Leur intérêt et de pouvoir se passer d’un catalyseur, qui pourrait malgré tout interférer avec le milieu.

Un des travaux exposés ici a ainsi été de connecter des cellules exhibant des fonctions azides à des sondes fluorescentes :

click chem2

 

Un autre type de travaux consiste en une photo-lithographie : une impression de motifs en PEG (poly-éthylène-glycol) a été rendu possible grâce à une réaction « clip » entre une surface fonctionnalisée avec des groupes azides, et un PEG fonctionnalisé avec des alcynes terminaux, simplement en éclairant à l’aide d’un masque :

photoclick

 

D’autres exemples sont bien sûr présentés. Ce qui est intéressant dans la philosophie de la « click chemistry », c’est que la chimie devient vraiment un outil pour modifier rapidement, efficacement un matériau. Il est en effet souvent dommage de voir des efforts de recherche énorme pour mettre en place un simple « bras » de liaison entre deux molécules.

« Light-Induced Click Reactions » M.A. Tasdelen, Y. Yagci, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 2-11

Pour la « click chemistry », on pourra aussi lire : http://en.wikipedia.org/wiki/Click_chemistry

 

About Mr Pourquoi

Ce blog est né il y a quelques années du désir de parler des sciences, de toutes les sciences, depuis les plus insignifiants phénomènes qu’on peut rencontrer dans la vie courante, jusqu’aux sujets de recherche les plus pointus, particulièrement en chimie, et pharmaceutique. Je suis agrégé de chimie, docteur en chimie organique, et actuellement prof en lycée en France, et aussi, (et surtout ! ) un père heureux d’une famille (très) nombreuse.
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