Les plantes, et leurs poisons (3) : L’If

Une contribution de @RaphCabon, étudiant en biologie (Merci à lui !!):

Les plantes sont une source énorme de molécules en tous genres. Certaines sont létales, d’autres soignent. D’autres font les deux. C’est le cas du paclitaxel, une molécule commercialisé sous le nom de Taxol. Cette molécule se trouve dans certains arbres : les ifs. En particulier Taxus brevifolia (if américain), et Taxus baccata (if européen).

Cette molécule empêche la dépolymérisation des microtubules. Là normalement, si vous avez pas fait de bio, vous êtes perdus. Donc un rapide résumé pour les non-biologistes s’impose.

Comme vous le savez (j’espère), votre organisme est constitué de cellules. Mais elles ne sont pas apparues toutes seules. Donc quand vos parents ont copulé (« Mais c’est dégueulaaaasse ! » – Non, c’est la vie.), une cellule-œuf (ovule) s’est formée d’un spermatozoïde et d’un ovocyte. Normalement jusque là vous suivez à peu près. Ensuite, cette cellule se divise. Comment ? C’est là qu’entrent en jeu les microtubules. Dans votre cellule, il y a des sortes de tubes (les microtubules donc) permettent à la cellule de séparer l’ADN et tout un tas d’autres petits trucs de façon égale des deux côtés de la cellules. Puis la cellule se coupe en deux (la partie manquante dans chaque cellule est refaite). Et vous avez deux cellules filles ! Si vous répétez ça des millions de fois, vous avez un organisme. En (très) gros, c’est ça. Le Taxol lui, empêche ces microtubules de bouger, ce qui fait que votre cellule ne peut plus se répliquer (entre autres).

Là, votre culture générale vous fait savoir que dans le cas d’un cancer, des cellules deviennent folles et se mettent à se répliquer à très grande vitesse. C’est là qu’intervient le Taxol. On en donne aux patients atteints de cancer pour empêcher aux cellules cancéreuses de se répliquer. Le souci c’est que le Taxol ne se dit pas « Tiens, faut que je trouve les cellules malades pour les empêcher de répliquer ! ». Le Taxol s’attaque à toutes les cellules. Et dans votre organisme, certaines cellules se remplacent vite, comme les cellules des cheveux et du système digestif. Avec le Taxol, elles ne peuvent plus se répliquer non plus, d’où une perte de cheveux et un système digestif en mauvais état. Cela dit ça permet de ralentir la progression du cancer. L’intérêt est là, mais de gros effets secondaires aussi, comme je viens de vous l’expliquer. Voilà pour l’histoire du Taxol.

Pour la partie chimie, c’est Mr Pourquoi qui reprend le clavier :

Le taxol est tout de même une molécule sacrément plus complexe que la conine ou ses dérivés :

Ce qui est impressionnant, c’est la partie de droite, où pas moins de 4 cycles sont fusionnés. Ce qui est impressionnant, c’est aussi le nombre de carbone asymétrique présent dans la molécule. Ah bon, j’vous avais pas encore parlé de carbone asymétrique ? Alors parfois, les atomes de carbone sont liés à quatre atomes différents, ou à quatre groupement d’atomes différents. Dans ce cas, on dit qu’ils sont asymétriques. La particularité d’un carbone de cette nature, est d’être chiral, c’est à dire qu’il n’est pas superposable avec son image dans un miroir.

Essayez autant que vous voudrez, ces deux molécules, constitués des mêmes atomes, ne sont pas identiques, pour des raisons de géométrie 3D

Sur le schéma de la molécule du taxol, « on voit », ou plutôt le chimiste habitué voit les carbones asymétriques, et leur géométrie d’un seul coup d’oeil. Pour cela, il faut repérer, au lieu des « traits » simples entre les atomes, les triangles noirs ou hachurés. Ceux-ci indiquent les liaisons « vers l’avant » (comme si elles sortaient de l’écran, vers vous), et vers l’arrière.

Bon, en tout cas, lorsque la structure du taxol a été élucidée, une trentaine d’équipe de chimistes a commencé à essayer de réaliser sa synthèse en laboratoire. C’est celle de Pierre Potier à l’Institut de Chimie des Substances Naturelles qui a proposé la première synthèse de cette molécule. Ce qui est très intéressant, c’est que cette équipe a fait tester contre des cellules cancéreuses tous les intermédiaires de synthèse (les molécules obtenues lors d’étapes intermédiaires…). Et ils ont trouvé ça :

Les différences vis-à-vis du taxol sont fines. Mais ce composé, le taxotère, est beaucoup moins toxique, et beaucoup plus efficace contre nombre de cancers, ce qui en fait un des anticancéreux les plus utilisés dans le monde. Elle n’est pas belle, la vie ? Merci l’If !

Références :

Wikipedia,bien sûr !

Guo et al. « Taxol Synthesis », 2006

 

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