Les plantes, et leurs poisons (1) : la grande ciguë

La grande cigue est une des plantes toxiques les plus connues, grâce au fameux empoisonnement de Socrate. Elle renferme des alcaloïdes qui la rendent redoutable pour beaucoup de mammifères, dont les humains.

Un petit rappel : les alcaloïdes représentent une famille très vaste, et infiniment variée de composés organiques, puisque la seule présence d’un atome d’azote (de symbole N) dans une molécule cyclique issue du vivant lui fait intégrer cette classe. Bref, l’amoxicilline, l’antibiotique bien connu, la quinine (anti-paludéen), la nicotine (du tabac), ou la strychnine sont des alcaloïdes…

Alors, de quels alcaloïdes s’agit-il ?

Petit panorama de ces molécules :

[Petit rappel pour les non-chimistes : les schémas des molécules se décryptent ainsi : les traits montrent les liaisons entre les atomes de carbone, sauf si ils aboutissent à un symbole d'un autre élément (par exemple N pour azote, O pour oxygène. Les atomes d'hydrogène ne sont pas indiqués lorsqu'ils sont reliés aux carbones, mais sont omniprésent, de telle manière que chaque carbone aie 4 liaisons. Si une seule est visible sur le schéma, alors 3 hydrogènes sont reliés à cet atome, si on en voit 2, alors il y a 2 liaisons, etc...]

J’espère que vous pouvez admirer la très grande similarité de ces 5 molécules ! [Je n'ai pas représenté ici les stéréoisomères possibles, je garde l'introduction de cette notion pour d'autres poisons, d'autres plantes]. Si on devait les décrire, on parlerait d’un cycle à 6 atomes contenant l’azote, appelé pipéridine, et une chaîne latérale de 3 carbones, appelée propyle. Finalement, ces différentes molécules correspondent à des modifications très mineures de la structure de la conine; la conicéine correspondant au « repli » de cette chaîne latérale sur l’azote, formant ainsi un second cycle, fusionné au premier.

D’un point de vue pharmacologique, cette petite molécule va en particuler venir se fixer sur les récepteurs nicotiniques situés au niveau des terminaisons nerveuses au niveau des muscles, provoquant paralysie, convulsion, et autres petits problèmes entraînant la mort…

Ah, au fait, les cigûes, présentes dans toute l’Eurasie, peuvent se distinguer d’autres plantes de la même famille (qui regroupe aussi des plantes potagères comme les carottes ou les panais), grâce à leur odeur assez forte d’urine lorsqu’on froisse les feuilles, et aussi grâce à leurs tiges sans poil, présentant des zones rouges.

Sources :

wikipedia

http://reco-plantes-fraiches.servhome.org/Reconnaitre/Grande%20cigue/Grande%20cigue.htm

http://jardinsfamiliauxhsc.wifeo.com/les-plantes-toxiques.php#cigue

 

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