>La chimie organique pour les nuls (et les réticents)… Partie 3

>

Suite de notre série en XX parties (oui, je ne sais pas encore jusqu’où cette histoire va me (nous ?) mener…) (voir la partie 1, et la partie 2).

Bon, l’aparté sur le caractère expérimental de la chimie organique est à peu près clos, sans grandes protestations de la part des lecteurs, à qui j’ai quand même suggérer que l’appellation « science » était presque abusive… Pas de réaction, bonnes réactions.

Continuons donc. L’expérience nous donne donc d’innombrables réactions « modèles », catalogue immense de protocoles expérimentaux qui « marchent » pour la transformation de toute une gamme de composé. On va donc les utiliser pour faire de nouvelles molécules, plus complexes. Voilà un exemple avec la réaction de Williamson précédente (qui permet de passer du composé 8 au 9)…
Et la plupart du temps, … ça ne marche pas. Ou avec un rendement insuffisant. Il faut donc à nouveau innover, inventer de nouvelles méthodes, et c’est reparti pour un tour.
On serait bien tenté, comme dans d’autres disciplines, de simplifier cette histoire, et d’obtenir des principes plus généraux, opérationnels, qui permettrait de choisir LA bonne méthode, de prédire la change de succès de telle ou telle réaction… Si cela peut être réalisé sur des lignes très très générales (Tel atome est avide d’électrons, donc on peut l’attaquer avec un réactif riche en électron,…), cette simplification est vouée à l’échec très rapidement, dès qu’on travaille avec des molécules plus complexes, très vite non modélisables, tant le nombre de paramètres à prendre en compte explose. Et l’expérience nous montre sans cesse que quand le modèle marche sur des molécules nouvelles… c’est qu’on a de la chance.
Ainsi, lorsqu’un chimiste doit tenter une réaction (connue) sur une molécule nouvelle, voilà, dans l’ordre ce qu’il fait :
  •  Il tente la méthode la plus « classique », ou celle « qui marche bien » sur des substrats qu’il considérera comme proche du sien.
  • Si ça ne marche pas, il tente la méthode qu’il maîtrise le mieux, qu’il a appliqué à d’autres substrats avec succès
  • Si ça ne marche pas, il tente la méthode la plus « fun », originale, récente (sans critère réellement objectif…)
  • Si ça ne marche pas, il tente la méthode de son pote du labo d’à côté
  • Sinon, il joue au dé pour choisir parmi les méthodes restantes…
Bon, revenons à nos moutons. Et à cette histoire de règle générale qui marche toujours. Pour qu’une réaction chimique marche, il faut avoir un atome pauvre en électron, et un autre atome, ou une liaison « riche » en électron, qui va donc attaquer, et former une liaison avec le premier. Voilà la base (une des seules, et la principale), qui explique tant de chose.
Un autre point fondamental, même si il ne permet pas vraiment de faire des prévisions de réactivité, c’est que toutes ces réactions « élémentaires », constituées d’une seule étape simple (attaque d’un atome par un autre ou par une liaison, avec un transfert limité à 1 ou 2 électrons) sont réversibles : elles se font et se défont en permanence.
Prenons par exemple une estérification (on va former un ester, qui en général a une odeur assez agréable) à partir d’un acide carboxylique (odeur souvent horrible) et d’un alcool. Voici le détail de la réaction :

Chacune de ces étapes est réversible, si bien que l’eau à la fin peut réagir avec l’ester pour redonner en quelques étapes élémentaires l’acide du départ, ou bien que la molécule obtenue après la première étape redonne directement le produit de départ… Pour qu’une réaction fonctionne, l’astuce, c’est de la rendre irréversible, par divers moyen, comme par exemple, dans le cas précédent, supprimer l’eau au fur et à mesure de sa formation (par un procédé ingénieux du nom de montage Dean-Stark par exemple). Plus d’eau, plus de réaction inverse ! [Dans de très nombreux cas, la réaction apparaît (mais apparaît seulement !) comme irréversible pour d’autres raisons : vitesse de réaction très importante dans un sens, beaucoup plus faible dans l’autre, caractère exothermique dans un sens, endothermique dans l’autre,…]

Allez, la suite au prochain épisode… (et dites moi si c’est compréhensible !)

About Mr Pourquoi

Ce blog est né il y a quelques années du désir de parler des sciences, de toutes les sciences, depuis les plus insignifiants phénomènes qu’on peut rencontrer dans la vie courante, jusqu’aux sujets de recherche les plus pointus, particulièrement en chimie, et pharmaceutique. Je suis agrégé de chimie, docteur en chimie organique, et actuellement prof en lycée en France, et aussi, (et surtout ! ) un père heureux d’une famille (très) nombreuse.
This entry was posted in Non classé. Bookmark the permalink.

2 Responses to >La chimie organique pour les nuls (et les réticents)… Partie 3

  1. Ethaniel says:

    >C’est compréhensible 😉 !

  2. Mr Pourquoi says:

    >Ce compliment me touche beaucoup !! Merci !

Laisser un commentaire

Votre adresse de messagerie ne sera pas publiée. Les champs obligatoires sont indiqués avec *