[Flash Info Chimie] #36 Révolution écologique dans la synthèse du nylon

Il y a parfois des publications peu spectaculaires, qui sont pourtant de toute première importance. La publication ces jours-ci dans Science d’une nouvelle méthode pour la synthèse de l’acide adipique en fait partie.

Imaginez : l’acide adipique est aujourd’hui fabriqué à partir de cyclohexane durant deux étapes qui nécessitent de chauffer en présence d’air et de métaux (Manganèse, Cobalt), puis d’utiliser une grands quantité d’acide nitrique, relarguant, au passage, des quantités énormes de protoxyde d’azote N2O. Vous savez, N2O, le gaz hilarant, dont on peut se servir aussi en milieu hospitalier comme anesthésique !! Vous savez, N2O, ce gaz sympa, qui détruit la couche d’ozone, et contribue fortement à l’effet de serre ! (Wikipédia sera votre ami si vous voulez en savoir davantage). En fait, la synthèse de l’acide adipique est responsable de 5 à 8 % de l’émission anthropique de protoxyde d’azote. Trouver une autre méthode de synthèse de ce composé est donc d’importance capitale.

Méthode de synthèse actuelle de l'acide adipique, coûteuse en énergie (chauffage) et productrice de N2O.

Méthode de synthèse actuelle de l’acide adipique, coûteuse en énergie (chauffage) et productrice de N2O.

En 1998, Noyori a proposé une autre voie, « verte » de production d’acide adipique. Verte, mais chère : elle nécessitait beaucoup plus de peroxyde d’hydrogène H2O2 (l’eau oxygénée) qu’elle ne produisait d’acide adipique. Bref, les réactifs coûtaient plus cher que le produit désiré…

Dans un article paru cette semaine dans Science, des chimistes taïwanais proposent une nouvelle voie de synthèse efficace, sans déchets polluants, ni solvants, ni réactifs hors de prix… Le rêve ?

Les scientifiques sont partis du constat que les hydrocarbures sont dégradés par oxydation dans l’atmosphère, grâce à une combinaison d’irradiation ultraviolette et de réaction avec l’ozone. La transformation du cyclohexane en acide adipique étant proche de cette dégradation, ils ont reproduit, adaptés ces conditions pour une synthèse efficace :

La réaction a lieu en une seule étape. Les composés intermédiaires ont été isolés, purifiés pour l'étude.

La réaction a lieu en une seule étape. (Les composés intermédiaires ont été isolés, purifiés pour l’étude)

Les autres produits nécessaires que le cyclohexane sont de l’acide chlorhydrique (très) dilué, ainsi que l’ozone, dont la production est très aisé (il s’agit d’un simple arc électrique dans de l’oxygène (voir wikipédia)). Donc pas de métaux lourds, pas de chauffe, et pas de rejets de gaz polluants (l’ozone qui n’a pas réagit se re-transformant facilement en dioxygène).

S’il est impensable que toutes les usines du monde qui synthétisent de l’acide adipique adoptent cette nouvelle voie de synthèse, cela montre qu’il est possible, et économiquement viable, de transformer l’industrie chimique actuelle en une industrie bien plus propre.

 

« One-pot room-temperature conversion of cyclohexane to adipic acid by ozone and UV light » K.C. Hwang, A. Sagadevan, Science 2014, 346 (6216), 1495-98

 

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